Kabupaten Kepulauan Selayar pernah menjadi rute dagang menuju pusat rempah-rempah di Moluccan (Maluku) pada abad ke-14. Di Pulau Selayar, para pedagang singgah untuk mengisi perbekalan sambil menunggu musim yang baik untuk berlayar. Dari aktivitas pelayaran ini pula muncul nama Selayar. Nama Selayar berasal dari kata cedaya (bahasa Sanskerta)^[9][10] yang berarti satu layar, karena konon banyak perahu satu layar yang singgah di pulau ini. Kata cedaya telah diabadikan namanya dalam Kitab Negarakertagama karangan Empu Prapanca pada abad 14. Ditulis bahwa pada pertengahan abad 14, ketika Majapahit dipimpin oleh Hayam Wuruk yang bergelar Rajasanegara, Selayar digolongkan dalam Nusantara, yaitu pulau-pulau lain di luar Jawa yang berada di bawah kekuasaan Majapahit. Ini berarti bahwa armada Gajah Mada atau Laksamana Nala pernah singgah di pulau ini.

Selain nama Selayar, pulau ini dinamakan pula dengan nama Tana Doang yang berarti tanah tempat berdoa.^[11] Pada masa lalu, Pulau Selayar menjadi tempat berdoa bagi para pelaut yang hendak melanjutkan perjalanan baik ke barat maupun ke timur untuk keselamatan pelayaran mereka. Dalam kitab hukum pelayaran dan perdagangan Amanna Gappa (abad 17), Selayar disebut sebagai salah satu daerah tujuan niaga karena letaknya yang strategis sebagai tempat transit baik untuk pelayaran menuju ke timur dan ke barat. Disebutkan dalam naskah itu bahwa bagi orang yang berlayar dari Makassar ke Selayar, Malaka, dan Johor, sewanya 6 rial dari tiap seratus orang.

Jejak-jejak keberadaan orang Cina (Tiongkok) bermula pada tahun 1235 M, Raja Tallo I Makkadae Daeng Mangrangka melakukan perjalanan ke negeri Tiongkok dan menikah seorang Putri Penguasa setempat yang bernama Nio Tekeng Bin Sie Djin Kui. Sepulang dari Negeri Tiongkok Raja Tallo mampir dan bermukim Kampung Bonto Bangun Selayar. Selama di Selayar Raja Tallo melahirkan putra dan purti di antaranya Sin Seng (Putra), Tian Lay (Putra) dan Shui Lie Putri dan menjadi cikal bakan nenek moyang orang Tionghoa di Selayar.